Монастир належить до характерного для епохи феодалізму різновиду оборонних комплексів, у розплануванні яких застосовано елементи регулярності. Розміщений на лівому, досить високому березі р. Луги, він посідає вигідне із стратегічного погляду місце. Комплекс мурованих споруд монастпря-фортеці виник на місці давнього дерев'яного монастиря, заснованого в XI ст, і сформувався протягом 2-ї половини XV ст. Спочатку було побудовано оборонні мури, Троїцьку церкву та келії, а в 1495 р. - Успенський собор. Форма плану комплексу - трапеція, майже прямокутник, витягнутий зі сходу на захід. Особливістю комплексу є розміщення пристосованого до оборони Успенського собору у сгворі укріплень. Це притаманно феодальним замкам, а в монастирських комплексах, як правило, не зустрічається. Друга особливість - нерівномірне розміщення оборонних споруд. Відсутність природного захисту з півдня компенсувалася тим, що ця ділянка була найбільш укріпленою - з семи башт тут розміщено чотири (дві наріжні, вїзна та кругла). Наприкінці XIX - на початку XX ст. за проектом архітектора М. Козлова провадилася реконструкція комплексу, внаслідок чого в спорудах ансамблю з'явилися елементи псевдоросійської архітектури XVII ст, які значно змінили первісний вигляд будівель. Успенський собор належить до оборонних церковних споруд і був важливою ланкою оборони в системі захисту монастирського подвір'я та навколишньої території. Дослідженнями 1946-1947 pp. встановлено, що храм первісно був безбаневим, з чотирма наріжними оборонними баштами, нижній ярус яких був квадратним, а верхній - восьмигранним. Одну з цих башт (північно-східну), що була збудована раніше, введено в об'єм вівтарної частини храму. Успенський собор - цегляний тринавовий храм з півциркульною в плані вівтарною частиною. Середня нава значно ширша від бічних. Усі нави перекрито циліндричними склепіннями однакової висоти. У 1724 р. собор зазнав перебудов - було розібрано дві східні оборонні башти з метою надання храмові вигляду католицького костелу. У період з 1891 р. до початку XX ст. внаслідок "реконструкції були знищені самобутні риси архітектури собору. Замість двох розібраних західних оборонних башт споруджено три верхи з цибулястими банями. Між контрфорсами західного фасаду вбудовано ґанок з химерним фронтоном, на вікнах з'явилося перспективне обрамлення з "кокошниками" та колонками, прикрашеними "диньками", фасади завершено новим карнизом. Оборонні мури, що оточують монастирське подвір'я по периметру, - цегляні. У їх верхній частині влаштовано дерев'яний бойовий хід біля бійниць. Кути підсилено наріжними двоярусними баштами. Три з них - квадратні в плані, перекриті чотириграннимнаметом. Круглу в плані наріжну південно-східну оборонну башту, круглу південну башту та значну частину південного оборонного муру розібраного при будівництві школи наприкінці XIX ст. Дзвіниця - квадратна в плані. Первісно це була триярусна в'їзна башта, розміщена в південному оборонному мурі так що вісь проїзду на монастирське подвір'я була орієнтована на центр південного фасаду Успенського собору. Під час реконструкції в XIX -на початку XX ст. вїзну башту перетворено на дзвіницю. Надбудовано верхній восьмигранний ярус із півциркульними отворами в кожній грані, завершений високим восьмигранним наметом, характерним для російського будівництва XVII ст. У декоративному оздобленні фасадів дзвіниці також застосовано елементи псевдоросійської архітектури -фланкувальні колонки, "кокошники" над вікнами, розвинене профілювання карнизу і т. п. Троїцька церква розміщена поза оборонними мурами, на північ від Успенського собору, на уступі пагорба. Невеликий за розмірами (11x6,5 м) цегляний дводільний храм складається з квадратної в плані нави та півциркульної апсиди з мініатюрним виступом ризниці. Обидва об'єми перекриті банями з підвищенням у центрі - скуфією. Крім того, у конструкціях бань застосовано унікальний прийом: вони спираються на зімкнене зрізане склепіння - своєрідно трансформовану в цеглі дерев'яну конструкцію залому, завдяки чому Троїцька церква посідає особливе місце в історії архітектури України.
