У середньовіччі Андріївський узвіз був обрамлений відрубаними головами злодіїв

За стародавнім Боричевим узвозом (нинішньому Андріївському узвозі) до церкви Богородиці Пирогощої їхав князь Ігор Святославич, повертаючись з половецького полону, про що розповідає «Слово о полку Ігоревім».

А ще тут, у середньовічних Драбських воріт, які відкривали вхід в місто, виставляли напоказ відрубані голови лиходіїв. Це було лобне місце. Коли з нанизаними черепами повинні були відлякувати ворога і не знаходитися в самому місті - щоб не гнівити його ангела-хранителя. З часом такий «паноптикум» прибрали, а спуск став просто дорогою від Подолу до центру.

Саме завдяки цій 5-подібної вуличці ми отримали прислів'я «Що з воза впало, те пропало!» Приїжджаючи до Києва, купці повинні були підніматися на возах з цього спуску. Вони їхали і молилися, щоб віз, не дай бог, не розвалився, адже за тодішніми правилами, що падало з возів, вважалося власністю міста.

Тут мешкали найзначніші мешканці міста. Це, наприклад, Михайло Врубель, який проживав у будинку, розташованому праворуч від Андріївської церкви (Десятинна вулиця, 14). Зараз у цієї будівлі красуються бронзові Проня Прокопівна та Голохвастов.

На Андріївському узвозі, 34 знаходиться приголомшливий ліпний терем.

До революції він належав купцеві Андрію Слінко і в ті часи красувався з двома шапочками з боків - на кутах теремка були два куполи - шатра, оброблені листовим сріблом. Один купол зірвав сильний ураган, другий - зник безслідно. Кажуть, будинок відволікав людей від милування Андріївською церквою, і купол пропав неспроста...

У цьому колись прибутковому будинку жив відомий український письменник Григір Тютюнник.

Його дружина згадувала, що там була лише кімнатка, причому навіть без кухні. Як і без стола. І Григір писав на широкому старовинному підвіконні біля єдиного вікна, яке виходило на Андріївську церкву. На ньому він створив «Диваки», «Крайнебо», «Вуточку».