Місто (29.1 тис. жителів) і центр району, розташоване на пологому правому і стрімкому лівому схилах долини р. Серет. Перша згадка про нього як про приватне село, що отримало самоврядування за Магдебурзьким правом, відноситься до 1522 р. Місто було у складі Теребовлянського повіту Руського воє-водства Польщі. В 1610 р. на пагорбку лівого схилу долини річки на місці дерев’яного зводиться кам’яний замок За Бучацьким трактатом в 1672–1683 рр. Чортків перебував під владою Туреччини, а замок служив резиденцією намісника. В XVIII ст. замок, перероблений на палац, був резиденцією Потоцьких і Садовських. Пізніше його здавали в оренду австрійському уряду, що пристосував будівлю під склади і в’язницю. Донині збереглися стіни замку і дві напівзруйновані вежі, а його внутрішня територія використовується для господарських потреб міста. У Чорткові знаходяться дві церкви, що є зразками подільської народної дерев’яної архітектури: Успенська церква (1635 р.) і Вознесенська церква (1738 р.). На початку XVII ст. у місті з’явилися перші євреї, що через сторіччя (1722 р.) одержали від хазяїна Чорткова С. Потоцького особливі привілеї. В XX ст. єврейське населення міста виросло вдвічі, склавши напередодні Другої світової війни понад 60% жителів. Донині збереглися їхні культові споруди — Стара синагога, побудована в 1771 р. (чи ледь не єдина будівля, що вціліла в єврейському кварталі після війни), і клойз (хасидська синагога), в 1870 році перебудована з родового замку Садовських, купленого рабином Фрідманом (нині центр дитячої творчості). Найвеличніші культові споруди міста з’явилися на початку XX ст. Вони визначають архітектурний вигляд центральної частини Чорткова. Покровська церква з високою дзвіницею, побудована в 1905 р. біля підніжжя крутого лівого берега, неначе протистоїть костелу Святого Станіслава єпископа і мученика, зведеного в неоготичному стилі на схилі протилежного берега Серету на місці костелу, що існував з 1731 р.