Одне з найстарших міст (34.1 тис. жителів) регіону обласного значення і районний центр, розташоване на високому правому березі р. Сіверський Донець. Перше поселення тут виникло в 1617 р., а після поразки селянського повстання 1638 р. сюди переселилися близько тисячі чоловік на чолі з гетьманом Я. Острянином. Одержавши допомогу від Московської держави, вони разом із присланими з Курська, Бєлгорода і Оскола служивими людьми на чолі 3 М. Ладиженським побудували фортецю, що стала на якийсь час важливим оплотом в обороні південних кордонів від татарських набігів. За царським указом в 1696 р. сюди переселили 1500 калмиків, а пізніше привозили полонених пруссаків, поселяли засланців і каторжників. Чутуївців називали “зведенцями”, тобто людьми різних звань, зібраних (зведених) з різних місць, що наклало відбиток навіть на адміністративне управління містом. Російські козаки і калмики знаходилися під владою військового відомства, боярські діти і служиві люди — білгородського воєводи, а українські козаки — харківського полковника. В 1662 р. на чугуївських землях був закладений “государевий виноградний сад”, а на початку XVIII ст. до нього додалися плодовий сад і кавунові баштани, за якими доглядали ченці з Києва і Острогозька. Це був свого часу найбільший сад на теренах України, де тільки виноградник займав площу майже 6 га. Поступово місто перетворилося на великий ремісничий і торговельний центр Слобідської України, в якому визначальну роль продовжували грати військові. В 1817— 1857 рр. Чугуїв був центром шести округів військових поселень, створених в 1810 р. за указом російського імператора Олександра І. Про цей час нагадують величний будинок Штабу Військових поселень (1830 р.), військового училища і казарм (XVII—XVIII ст.). З культових споруд відтоді збереглися Покровський собор (1834 р., архітектор В. Стасов), що нині ділить приміщення з картинною галереєю “Лауреати Державної премії РРФСР ім. І. Рєпіна” і без традиційного куполу нагадує палац культури радянського часу, а також цвинтарний храм зі складною назвою — Церква ікони Божої Матері “Всіх скорботних Радість” (1824 р.). Збереглося кілька будівель цивільного призначення, що характеризують архітектурний вигляд Чугуєва першої половини XIX ст. — торговельні ряди (раніше називалися “гостиний двір з кам’яними льохами”), будинки міської управи і школи, житловий будинок У Чугуєві в родині військових поселенців народився великий російський художник Ілля Рєпін (1844-1930 рр.). Йому в центрі міста встановлений гарний пам’ятник (1956 р., скульптор М. Манізер), що складається з полірованого мармурового постаменту і бронзового погруддя художника, майстерно виконаного на основі відомого репінського автопортрета 1883 р. У рідному домі, де художник провів весь 1877 р., до 125-річчя від дня його народження був відкритий художньо-меморіальний музей І. Рєпіна. За три кілометри на південь від Чугуєва, за Сіверським Дінцем знаходиться с. Малинівка (з 1938 р. — селище), відоме завдяки опереті Б. Александрова (лібрето Л. Юхвіда) “Весілля в Малинівці” і однойменному фільму (1967 р., режисер О. Тутишкін).