Місто (7.1 тис. жителів), центр району, розташоване на берегах р. Мурашка. В 1383 р. литовський князь Вітовт видав своєму слузі В. Карачевському грамоту, якою зобов’язав його в районі нинішнього міста закласти поселення Князівська Лука.
Наступна інформація про поселення датується 1497 р., коли воно називалося на честь засновника Карачевою Пустинню. Назва Шаргород з’явилася лише в 1579 р. при князі Замойському, якому грамота польського короля пропонувала побудувати у цих місцях замок Знаходячись на жвавому торговельному шляху із Брацлавщини до Молдавії, добре укріплене поселення привертало заповзятливих людей. У 1588 р. Шаргород одержав Магдебурзьке право і дозвіл проводити торги і ярмарки. У наступному році єврейська громада міста зробила свій внесок в його захист від татарських набігів, побудувавши синагогу оборонного типу, що є найстарішою збереженою іудейською культовою спорудою України. Найрідкісніший випадок для Поділля, що синагога в місті з’явилася раніше за костел. За одними даними костел у Шаргороді збудували в 1595 р., за іншими – в 1627 р.
Під час Визвольної війни українського народу (1648–1654 рр.) місто двічі захоплювали повс-танці. В 1672–1699 рр. Поділля контролювала Османська імперія, заснувавши тут Сарматське князівство. Турки, вочевидь, віддаючи належне торговельному значенню Шаргорода, перейменували його на Кучук-Стамбул (Малий Стамбул). З кінця XVII ст. місто знову входить до складу Речі Посполитої, а в 1717 р. тут був заснований Миколаївський монастир, що зіграв важливу роль у подальшій історії Шаргорода. Заснували його уніати-василіани, але після входження цих земель до складу Російської імперії в 1795 р. монастир був повернений у православ’я. Меморіальні дошки на його стінах сповіщають, що тут у різні часи одержували освіту майбутні відомі українські письменники С. Руданський (1841–1849 рр.) і М. Коцюбинський (1876–1880 рр.). В числі інших архітектурних пам’яток міста збереглися вежа із фрагментами замкових мурів (XVI–XVII ст.) і житловий будинок, збудований на рубежі ХVІІ–ХVІІІ ст. А на мен-тальному рівні, якщо поталанить, у Шаргороді ще можна відчути атмосферу єврейського містечка, і це незважаючи на те, що майже всі євреї звідси виїхали.
