Нелегка доля була у цього поселення, не раз спустошувалося воно татарами. Тиврів був прикордонним оборонним пунктом феодальної Литовської держави. Недалеко проходив Кучманський шлях, яким рухалися татарські орди на Галичину, Волинь, Польщу. Час від часу частина татарського війська відокремлювалася від головних сил, біля Тиврова переправлялася через Південний Буг, щоб зненацька з тилу вчинити напад на якесь місто чи село. Тиврів, звичайно, був першою жертвою на шляху степових розбійників. Ще й досі побутують у народі легенди про страшне татарське лихоліття, розповіді про під-земні ходи, що тягнуться від центру селища до протилежного берега Південного Бугу. Ними тікали до лісу жителі Тиврова, рятуючись від нападу. Один з бродів поблизу селища й досі називають татарським. Після кожного ворожого нападу посе-лення знову й знову відроджувалося з попелу, поповнювалося новими поселенцями, зростало. У середині XVI ст. у Тиврові, шукаючи захисту від панського гніту, оселилося чимало втікачів із Західного Поділля, Галичини, Волині. Після Люблінської унії, підписаної у 1569 p., Тиврів відійшов до Польщі – до складу Вінницького повіту Брацлавського воєводства.
Певний час селищем володіли пани Кліщівські. Вони, перейшовши до католицизму, побудували костьол. У кінці XVI ст. через посилення поміщицького гноблення Тиврів перестав бути притулком для втікачів. Тепер уже тиврівські селяни рятувалися від панської сваволі на півдні Брацлавшини, на кордоні з Диким Полем. У списках подимного податку за 1629 р. у Тиврові налічувалося 347 хат.
Мешканці Тиврова брали активну участь у боротьбі проти польсько-шляхетського панування. У червні 1648 р. селянсько- козацькі загони Максима Кривоноса захопили селище. А у 1654 р. він увійшов до складу возз'єднаних з Росією земель. Проте за Андрусівським договором містечко знову опинилося під владою польсько-шляхетської держави. У 1672–1699 pp. ним володіли турецькі поневолювачі. Тиврівці брали активну участь у повстанні С. Палія, А. Абазина, 3. Іскри. З 1715 р. шляхта почала поволі повертатися до Тиврова. У 1742 p. М. Калитинськии побудував новий костьол, тут поселились монахи-домініканці.
Тиврів мав широкі торговельні зв'язки, зокрема з містами Прибалтики. Так, у 1758 р. 3. Ярошинський, власник тиврівського маєтку, відправив у Данціг перший транспорт жита і пшениці. Відтоді протягом 20 р. вирушало 6–8 таких транспорта на рік. Проте гака торгівля не завжди йшла на користь природним багатствам краю. Той же З. Ярошинський за 4 р. продав данцігським купцям на 200 тис. злотих поташу, для чого було знищено весь ліс навколо Тиврова й сусідніх сіл.
У 1744 р. місцеві можновладці добилися для Тиврова статусу містечка, щоб реалізовувати на місці продукти сільського господарства і вироби ремісників-кріпаків та мати право влаштовувати щотижневі торги (кожний четвер) і 3 ярмарки на рік. У цей час у Тиврові мешкала 171 сім’я міщан, 72 селянські (крім тих, що відробляли панщину або давали грошову ренту), 61 ремісник і 24 сім’ї "вільних віддані". Панські палаци скидалися на військові фортеці. Високі кам'яні стіни, бойові башти, гармати, численні залоги робили їх неприступними.
У середині XVIII ст. в околицях Тиврова діяли гайдамаки. Брацлавський хорунжий М. Калитииський, який очолював каральні експедиції в 1750 р. і знищував цілі села, хутори, повідомляв старості, іцо не може добратися до Вінниці, бо гайдамаки обложили його у Тиврові. Гайдамаки тоді захопили містечко, але втримати його не змогли. У 1772 р. тут спалахнула чума. Тиврівські пани втекли на Волинь, люди ховалися у лісах, але голод повертав їх додому. Кожного дня хтось умирав від чуми. На Чорній горі, в центрі містечка, збереглися старовинні кам'яні хрести, які ставили тут як "чудодійний захист" від чуми.
З приєднанням Правобережної України до Росії Тиврів став волосним центром Вінницького повіту Подільської губернії. У 1795 р. в ньому мешкало 810 жителів. У 1811 р. тут було 20 ремісників – бондарів, ковалів, кравців, шевців, 2 перукарі. В 40-х pp. XIX ст. спостерігалось деяке пожвавлення в розвитку торгівлі. Запрацювали суконна фабрика, винокурня, пивоварний завод, млини. Тодішнє тиврівське пиво славилось далеко за межами містечка. Продукцію підприємств збували по всій Подільській губернії. Головним заняттям жителів містечка було сільське господарство. Напередодні реформи 1861 р. майже вся земля (3 141 десятина) в Тиврові і присілку Гуті належала поміщику Ярошинському. На нього працювало 963 кріпаки. Селяни користувались 840 десятинами землі, причому робочу худобу мали лише 36 селянських господарств. Скасування кріпаччини не поліпшило економічного становища селян. За "введення у володіння" своєю ж землею вони мали сплатити в казну 33 432 крб.
Селянське землеволодіння Тиврова характеризувалося значним відсотком дворів на чиншовому праві. На селян накладали багато різних податків – губернські повинності, земський, волосний, сільський збори, викупні платежі. В середньому вони сплачували 2 крб. 55 коп. з десятини, поміщик – лише 27 коп. різних зборів. У Тиврові на початку XX ст. на селянський двір припадало в середньому б чол., тобто стільки ж, як у 1861 р. Але оскільки дворів за цей час стало удвічі більше, то і кількість землі на селянський двір скоротилась удвічі. Навіть таврійський поміщик Д. Гейден визнавав, що 8% селянських господарств мали тільки власну садибу з городом, 2/3 селян не мали навіть садиби, жили на чужій землі, у 47% селян не було робочої худоби. Погано оброблена селянська земля й родила скупо.
У 1907 р. у Тиврові засновано новий пивоварний завод. 1912 р. він виробив 180 тис. відер пива. Діяли суконна фабрика, винокурний і цегельний заводи, млин, стала до ладу перша на Україні гідроелектростанція потужністю 50 квт. Тиврів був тоді містечком з вузькими й кривими вуличками без тротуарів, лише одну – від ценгру до мосту через Південний Буг – забрукували. З 280 будівель близько 40 були з цегли, решта – дерев'яні та глинобитні.
У 1864 р. у Тиврові відкрили однокласне початкове народне училище, на утримання якого казна асигновувала 176 крб. на рік, 395 крб. збирала община. Училище відвідувало 137 дітей. У 1910-1911 pp. у Тиврівському духовному училищі на посаді викладача співів працював видатний український композитор К. Г. Стеценко (вік приїхав сюди з Києва за порадою лікарів). Композитор організував позакласну роботу з учнями, поставив дитячу оперу «Король іменитий – ялинова шишка». Тиврів сподобався композиторові, "Взагалі природа тут надзвичайно красива і розкішна,– писав він. – Настрій увесь час бадьорий, бойовий. Хочеться щось здорове, велике утворити." Тиврівський період був одним з найінтенсивніших у житті композитора. Тут К. Г. Стеценко написав майже всю оперу «Івасик-телесик», дитячу оперу “Лисичка”, такі твори, як «Єднаймося», «Шевченкові», десяки колядок, хори, романси тощо.
Подальша хроніка подій мі стечка Тиврів така: після Першої світової війни відбудувалась промисловість Тиврова. В промисловій артілі працювало 80 робітників. Погужною стала Тив- рівська гідроелектростанція. Тут збудували першу на Поділлі високовольтну лінію про тяжністю 17 км і низьковольтну – 13 км. З 18 липня 1941 р. гітлерівські війська вдерлися у Тиврів. Через 3 місяці німець кі й румунські загарбники поділили між собою район, і Тиврів відійшов до Румунії. 16 березня 1944 р. частини 38-ї армії 2-го Українського фронту під командуванням К. С. Москаленка визволили Тиврів від фашистського поневолення. А 1 січня 1965: р. Тиврів знову став районним центром, у червні того ж року придбав статус селища міського типу.
Басоль Любченко